1948年11月22日，是黃百韜將軍突圍失敗殉國的日子，也是淮海戰役關鍵—役——雙堆集戰役爆發。主戰場在安徽宿縣北部至靈璧、蒙城一線，共軍以數十萬兵力合圍國軍黃維第十二兵團。雙堆集地勢平坦，在隴海與津浦鐵路交會區北側，是蘇皖魯豫結合部的戰略樞紐，也是國軍南北交通的命脈。一旦失守，國軍便無法撤回長江防線、完成第二梯隊布防。國軍欲以徐蚌線固守，以黃百韜、黃維、杜聿明三大兵團形成「北防、東阻、南固」之格局，但黃百韜第七兵團在碾庄圩全軍覆沒後，使戰局驟變，黃維兵團布陣未成即被迫孤軍深入，在雙堆集被圍。國軍雖以空投補給，但天氣惡劣受阻，兵團陣地被分割成十餘孤點，儘管全軍將士浴血奮戰，鏖戰數十日後於12月中旬還是全線崩潰。此役決定了淮海戰役的敗局，也使國軍最具戰力的機械化主力覆滅，并丧失了重建華東、中原防線的可能。隨後杜聿明兵團於陳官莊失守，國軍在長江以北全線坍塌，再無可能整合兵力利用長江天險固守。
從歷史反思而言，雙堆集最深刻的意義在於：它徹終結了第一層次「王師在陸」「劃江而治」的格局。
若國府在東北失利後能參照八年抗戰經驗，果斷放棄華北、集中力量固守長江，歷史將走向另一軌跡。美蘇兩國內部當時都曾提出「南北中國分治」的設想，如同南北韓、東西德的格局。若能成功退守長江，以南方的經濟基礎與憲政制度為依託，南北中國必將在制度、經濟、治理層面展開競爭，其優劣十年內即可分明。在這種格局下，中華民國不僅能保存國力，而且具備條件在時機成熟時「揮師北上」，實現憲政中國的統一。
然而雙堆集的失敗，使長江以北數十萬精銳盡失，「王師在陸」第一層次格局「劃江而治」徹底破滅；淮海戰役的重創亦使第二層次「王師在陸」「島嶼堡壘 + 大陸游擊」格局難以形成，國府最終被迫退至島嶼防禦。此役不僅改變抗共戰爭走向，更使中華民國失去在大陸維持憲政與自由制度的最後機會，使中原大地淪於馬列政權七十餘年。
雙堆集既是軍事失敗，也是歷史轉折，令中華民國由統一國家跌入孤懸海上的自由堡壘，成為中華民族史上最深痛的遺憾之一。
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